قندها (كربوهيدراتها):
قندها تركيباتي آلدئيدي يا كتوني هستند كه كه چند عامل الكلي (OH) دارند.
كربوهيدراتها هم داراي نقش متابوليك و هم ساختماني هستند.
حيوانات ميتوانند كربوهيدراتها را از اسيدهاي آمينه بسازند ولي منشأ اصلي اكثر كربوهيدراتهاي حيواني از گياهان است.
تك قنديها (Monosaccharides) :
مونوساكاريدها معمولاً تركيباتي متبلور (جامد) و اغلب قابل حل در آب هستند.
واحد سازنده همه قندها مونوساكاريد بوده و فرمول آنها (CH2O)n است كه مقدار n حداقل 3 ميباشد. مونوساكاريدها كربوهيدراتهايي هستند كه قابل هيدروليز به كربوهيدراتهاي سادهتر نميباشند. واحد ساختماني و خشت اول همه قندها، هگزوزها هستند.
|
مونوساكاريدها |
تريوزها (C3H6O3) |
گليسر آلدئيد- ديهيدروكسي استن | |
|
تتروزها(C4H8O4) |
اريتروز، اريترولوز | ||
|
پنتوزها(C5H10O5) |
آرابينوز، زايلوز، زايلولوز، رايبوز، رايبولوز | ||
|
هگزوزها(C6H12O6) |
گلوكز، گالاكتوز، مانوز، فروكتوز | ||
|
هپتوزها(C7H14O7) |
سدوهپتوز |
| |
مونوساكاريدها را بر اساس اينكه گروه كتون يا كربونيل در كجا باشد به دو گروه[1] تقسيم ميكنند:
الف ) اگر گروه آلدئيد ( O= H - C) در ابتدا يا انتهاي حلقه باشد به آن آلدوز ميگويند.
ب) اگر گروه ستوني در وسط آن باشد به آن ستوز يا كتوز گويند.
|
طبقهبندي قندهاي مهم |
| ||
|
|
آلدوز |
كتوز | |
|
تريوزها (C3H6O3) |
گليسرآلدئيد (گليسروز) |
دي هيدروكسياستن | |
|
تتروزها(C4H8O4) |
اريتروز |
اريترولوز | |
|
پنتوزها(C5H10O5) |
ريبوز |
ريبولوز | |
|
هگزوزها(C6H12O6) |
گلوكز |
فروكتوز | |
|
هپتوزها(C7H14O7) |
|
سدوهپتوز | |
گلوكز مهمترين كربوهيدرات است. بيشتر كربوهيدرات غذا به صورت گلوكز جذب خون ميشود و ساير قندها در كبد به گلوكز تبديل ميشوند. گلوكز سوخت متابوليك اصلي پستانداران (بجز نشخواركنندگان) و سوختي فراگير براي جنين است.
گلوكز پيشسازي براي تمام كربوهيدراتهاي بدن از جمله گليكوژن ذخيره، ريبوز و دزوكسيريبوزموجود در اسيدهاي نوكلئيك؛ گالاكتوز موجود در لاكتوز شير، گليكوليپيدها و تركيب شده با پروتئينها بصورت گليكوپروتئين و پروتئوگليكان است.
D-گلوكز و D-فروكتوز فراوانترين منوساكاريدهاي موجود در طبيعت بوده و تنها قند 6 كربنه چپگرد، فروكتوز است.
ساختمان گلوكز را به 3 طريق ميتوان نشان داد:
فرمول ساختماني زنجيره خطي ميتواند برخي از خواص گلوكز را توجيه كند
ساختمان حلقوي؛ ولي تمايل گلوكز به ساختمان حلقوي (نوعي همياستال كه بر اثر واكنش ميان گروه آلدئيدي و يك گروه هيدروكسي ايجاد ميشود) از نظر ترموديناميكي بيشتر است و ساير خواص آن را توجيه ميكند.
بين كربن شماره 1 و 5 گلوكز پيوند همي استال تشكيل ميشود.
ساختمان حلقوي را ميتوان در شرايط طبيعي به صورت پرسپكتيو (بْعدنمايانه) هاورث نشان داد. اين نمايش مولكول را از پهلو و بالاي صفحه حلقه نشان ميدهد.
بنا بر قرارداد پيوندهاي نزديك به ناظر را با خطوط تيرهتر و گروههاي هيدروكسي را در بالا و پايين سطح حلقه ميكشند.
شكل صندلي ؛ حلقه 6 عضوي حاوي يك اتم اكسيژن در واقع به شكل يك صندلي است. شكل صندلي پايدار ميماند.
اشكال مختلف ايزومري قندها (مونوساكاريدها):
گلوكز با 4 اتم كربن نامتقارن داراي 16 ايزومر است.
n 2= تعداد ايزومر
n = تعداد كربن نامتقارن
مهمترين انواع ايزومري گلوكز عبارتند از:
ايزومري D و L :
تعيين ايزومر قندي شكل D يا تصوير آينهاي آن يعني شكل L، به رابطه فضايي آن با تركيب مادر خانواده كربوهيدراتها، يعني قند سه كربني گليسرآلدئيد بستگي دارد.
اگر گروه OH اين كربن در سمت راست باشد، قند ايزومر D است و اگر در سمت چپ باشد ايزومر L است. لذا جهت قرارگيري گروههاي H- و OH- در اطراف اتم كربن مجاور آخرين كربن الكلي نوع اول (مثلاً اتم 5 در گلوكز) تعلق قند را به سري L يا D مشخص ميكند. اكثر تكقنديهاي موجود در پستانداران قند D هستند و آنزيمهاي مسئول متابوليسم آنها نيز مختص همين شكل هندسي ميباشند.
وجود اتم كربنهاي نامتقارن موجب فعاليت نوري تركيب نيز ميشود. زماني كه يك دسته پرتو نور پلاريزه در صفحه از محلول يك ايزومر نوري مي گذرد، يا به سمت راست ميچرخد كه راست گردان (+) است يا به سمت چپ ميچرخد كه چپگردان (-) ميباشد. جهت گردش نور پلاريزه ربطي به شيمي فضايي قند ندارد، يعني نميتواند(-) D، (+)D، (-)L يا (+)L باشد. مثلاً گلوكز طبيعي بصورت ايزومر (-)D است. گلوكز در محلول بصورت راستگردان است و لذا در طب باليني غالباً به آن دكستروز ميگويند. در قندهاي حلقوي نيز اگر گروه كربونيل CH2OH در بالاباشد آن قند از نوع D بوده و اگر CH2OH در پايين باشد آن قند از نوع L ميباشد.
ساختمان حلقههاي پيرانوز و فورانوز :
ساختمان حلقوي تكقنديها شبيه ساختمان حلقههاي پيران (حلقههاي 6 عضوي) يا فوران (حلقهاي 5 عضوي) است. بيش از 99 درصد گلوكز در محلول به شكل پيرانوز است. در اثر حلقوي شدن، كربن گروه عامل (كربن شماره 1 در آلدوزها و كربن شماره 2 در ستوزها) نيز به صورت كربن نامتقارن در ميآيد؛ به اين كربن، كربن آنومريك گويند. حلقه پيرانوز ممكن است در فضا به صورت قايق يا صندلي باشد كه شكل صندلي پايدارتر از قايق است. حلقه فورانوز در فضا به صورت پاكت نامه است.
ادامه مطلب
